
18 февраля 1268 года состоялась Раковорская битва, в которой Тевтонский орден потерпел самое страшное поражение со времён Битвы при Дурбе. Раковорская битва — битва, состоявшаяся 18 февраля 1268 года между армиями северорусских княжеств и объединёнными силами рыцарей Ливонского ордена и Датской Эстляндии вблизи крепости Везенберг.
Князь Довмонт был вынужден покинуть Великое княжество Литовское в ходе борьбы за престол по смерти Миндовга (1263 год) и был принят во Пскове. В 1267 году новгородцы организовали поход против Литвы, но из-за разногласий в среде командования поход не состоялся. Вместо этого войска вторглись в датские владения, находившиеся на территории современной Эстонии, и подступили к замку Раквере, но после гибели от стрел семи человек из войска отступили и обратились за помощью к великому князю Владимирскому Ярославу Ярославичу, который прислал вместо себя своих сыновей Святослава и Михаила (Старшего), а также Дмитрия Переяславского и других князей.
В Новгороде началось изготовление осадных орудий для предстоящего похода. Орденские епископы и рыцари из Риги, Вильянди и Юрьева прибыли в Новгород (между 1 марта и 31 декабря 1267 года) просить мира и поклялись не помогать раковорцам и ревельцам, однако при последующем сборе войск ливонская хроника упоминает вильяндцев и воинов из других городов (вся земля Немецкая, по русской летописи).
23 января начался поход. Русские войска вторглись в землю Вирумаа, принадлежавшую датчанам. Раковорская битва состоялась 18 февраля.
Войско Ливонского ордена, ставшего с 1237 года Ливонским ландмайстерством Тевтонского ордена, выступило из Юрьева, и после соединения с датчанами, которые располагали более значительными силами, заняло позицию на левом фланге против Святослава, Дмитрия и Довмонта. Датчане же встали на правом, против Михаила Ярославича (Старшего). Новгородская летопись приводит рассказ, отсутствующий в хронике, об ожесточённом бое в центре между новгородцами и железным полком противника, в ходе которого погиб новгородский посадник и ещё 13 бояр поимённо, тысяцкий и ещё 2 боярина поимённо пропали без вести, а князь Юрий отступил, в связи с чем даже был заподозрен в измене.
Между тем русские нанесли мощный контрудар. Состав его участников точно называет ливонская хроника: 5000 воинов во главе с Дмитрием Александровичем, — он сообщает о том, что рыцарям удалось малыми силами остановить его. В то же время летопись связывает с этим контрударом общую победу русского войска в битве, и рассказывает о преследовании бегущего противника на протяжении 7 вёрст до самого Раковора тремя дорогами, потому что кони не могли ступать по трупам.
Вечером к месту битвы подошел ещё один немецкий отряд, но ограничился разграблением новгородского обоза. Русские ожидали утра, чтобы сразиться с ним, но немцы отошли.
Русские войска простояли под стенами Раковора три дня. Видимо, приступить к осаде и штурму города помешала потеря в битве обоза с осадными приспособлениями. В это время псковская дружина Довмонта огнём и мечом прошлась по Ливонии, чиня грабежи и захватывая пленных. Князь мстил врагу за нападения на его земли. Ни один замок не был осаждён или взят.
В 1269 году Орден предпринял ответный поход, закончившийся безрезультатной 10-дневной осадой Пскова, отступлением рыцарей при приближении новгородского войска во главе с князем Юрием и заключением мира «на всей воле новгородской». Спустя всего 8 лет после поражения в битве при Дурбе от войск Литвы крестоносцы потерпели новое поражение, приостановившее на 30 лет немецко-датскую экспансию.
В русской историографической традиции бесспорным победителем признаётся русская армия, тем не менее, несмотря на большее количество участников, битве придаётся лишь второстепенное значение в сравнении с Ледовым побоищем.