29 апреля 1386 года состоялась битва на Вихре. В 1386 г. князь Андрей Ольгердович Полоцкий развязал войну против своего младшего брата — короля польского и великого князя литовского Ягайло. Полагая, что недавно ставший королем Польским и тем самым умножив свои силы Ягайло непременно попытается отобрать у Андрея Полоцкое княжение, что он уже делал в прошлом. В союзе с Андреем Полоцким выступил князь Святослав Иванович Смоленский. У смолян были свои счеты к Литве, к тому времени почти половина Смоленского княжества была захвачена литовскими князьями. Теперь, казалось, настало время «отбирать наши пяди и крохи». 22 марта 1386 г. Святослав Смоленский выступил в поход на город Мстиславль, завоеванный Ольгердом еще в 1359 г. «был преже того Мьстиславль город смоленской, но литва отяла за себе, он же хоте от литвы отняти».
Святослав шел «со многыми силами» с ним были его сыновья Глеб и Юрий, а также племянник князь Иван Васильевич Вяземский. Смоляне вступили на мстиславские земли не как освободители, но как завоеватели, придавая огню и мечу окрестности и выказывая беспримерную жестокость к местному населению «и много зла, идущее, учиниша». Проявляя в этом деле завидную изобретательность: просто убивали «яко сверипие зверие», «мужей и жен и младенцовъ, во избах запирающе» сжигали, вешали людей вниз головой на столбах «лысты [голени] процепивше, вешаху на жердехъ, аки полти, стремглав», раздвигали бревна в домах, вкладывали туда руки жертв, зажимали и так в несколько рядов со всех сторон дома «стену развед храмины от высоты и до земли, межь бревен рукы въкладываху, от угла и до угла стисняху человеки; и пониже тех другихъ повешевъ… по всем четырем стенам сотворяху», а потом сжигали, оставляя за собой гроздья обгорелых трупов и, наконец, «младенцы на копие возстыкаху».
18 апреля 1386 г. смоленская рать подошла к Мстиславлю, в городе держал оборону литовский князь Коригайло Оьгердович, началась осада. Смоляне штурмовали город с применением стенобитных орудий «нача добывати и порокы бити град» и «таранами стены товкучи», но усилия осаждающих не принесли результата «не успеша ничто же». А на одиннадцатый день осады к городу неожиданно для смолян подошло литовское войско. Польский король Ягайло послал к Мстиславлю войско во главе со своим братом князем Скиргайло Тракайским с ним шел Витовт Кейстутович, в то время князь Гродненский. К ним присоединились князь Дмитрий Корибут Ольгердович Новгород-Северский и Семен Лугвень Ольгердович. В целом, были собраны крупные силы, как минимум не уступающие смолянам в численности.
Утром 29 апреля 1386 г. литовские князья вышли к Мстиславлю «възревше смоляне и видевши в поле стяги литовьскыя», Гедиминовичи выстроились тремя полками, первый возглавил «великии князь Скиргаило Олгирдович, а мале подале другыи полк, в нем же бысть брат князь Корибут Олгердович, а третии полк, в нем же бысть брат их князь Семенъ Лугвении, с ними же вкупе и князь великии Витовтъ Кестутьевич». Построившись «сила литовьская вся вборзе идуще на поле». Смоляне не ожидавшие появления литовской рати «смятошася и возколебашеся», но взяв себя в руки спешно построили свои полки и выступили против литовских князей. Бой происходил под стенами города «соступишася под градом под Мстиславлем на поли на реке Вехре, а люди гражане стояху на забралех и з города зряху». Войско смолян, очевидно, стояло с напольной стороны города, где располагались единственные ворота в Мстиславль, которые они, скорее всего, и штурмовали в предыдущие дни. Таким образом смоленские полки были зажаты между городом и войском литовских князей.
Едва смоляне успели сесть на коней и построить свои полки, как литовцы пошли в атаку, Святослав выступил им навстречу «и ударил на литву з великим окриком », произошла копейная сшибка, завязался жестокий бой «брань велия и сеча зла и падоша мертвии мнози на реце на Вехре». Великий князь Святослав «на суиме» был «копием от едного литвина зостал на вылет пробитым». Пронзенный копьем князь был укрыт в дубраве, где его добил поляк из войска Скиргайла «убиен бысть… от некоего ляха в дуброве, наехаша на него, уже ему лежащу, ту же и скончаше», пал и его племянник князь Иван Васильевич Вяземский. Смоленские ряды поколебались и обратились в бегство к реке Вихре, неся большие потери «многих, бояр и воевод и слуг, избиша, а иных поимаша, а инии бежаша и истопоша в реце в Вехре». Жестоко изрубленный в плен попал Юрий Святославич, как и его брат Глеб и многие бояре.
В этой битве отметилось рекордное для XIV века количество Гедиминовичей и Рюриковичей одновременно участвующих в битве друг с другом. Для смоленских Рюриковичей итог был печален, они потерпели полное поражение, а Смоленское княжество попало в зависимость от Литвы.
