Ровно 864 года назад князь Юрий Догорукий вновь предпринял попытку захватить Киев. На этот раз она была успешной. Второй поход, в котором Долгорукому помогал Святослав Ольгович, произошёл по причине убийства жителями Киева Игоря Ольговича, после чего править в городе стал Изяслав Мстиславович. Таким образом правитель Киева нарушил удельно-лествичную систему, что не могло не повлиять на решение Юрия Долгорукова.
Однако к моменту решающего сражения Изяслав Мстиславович уже умер. Его место на киевском престоле занял Изяслав Давыдович, который сдал город без сопротивления и ушёл в Чернигов.
Примечательно, что Юрий Долгорукий не пользовался уважением среди горожан. Он умер 15-го мая 1157-го года. Возможно, его отправили киевские бояре, но это не подтверждено. После смерти князя, жители разграбили его двор, а править в Киеве вновь стали наследники рода черниговских Давыдовичей.
Время княжества Юрия Долгорукого было довольно активным. В первые же годы он провозгласил Суздальские земли независимыми от Киева, а в 1132-м году уже вступил в войну за киевский трон.
Удача не всегда улыбалась князю. Хоть летом 1149-го года он победил войско великого князя Изяслава Мстиславовича и захватил Киев в первый раз, уже в 1150-м новое войско Изяслава оказалось ему не по зубам. Через несколько месяцев произошло главное сражение между князьями. Здесь Юрий Долгорукий снова проиграл и сбежал в Переяславль, а затем и в Суздаль. Тем не менее, мыслей о киевском престоле он не оставил. Своё прозвище «Долгорукий» он как раз и получил за постоянные притязания на трон Киева.
Когда в 1155-м году до Юрия Долгорукого дошла весть о смерти Изяслава Мстиславовича, тот сразу же собрал войско для нового по хода на Киев. Уже в пути он узнал, что теперь княжеством правит Изяслав Давидович Черниговский – его племянник.
Долгорукий этим воспользовался. Как только он оказался у стен города, то отправил послание Изяславу: «Мне отчина Киев, а не тебе». Тот мысль понял и уступил Киев без кровопролития.
Тем не менее в 1157-м году Изяслав предпринял попытку вернуть город. Благодаря поддержке населения, которое было недовольно Юрием, он собрал войско и выступил на Киев. К счастью для Изяслава, на пиру 10-го мая у боярина Петрилы Юрий Долгорукий скоропостижно скончался, вероятно, из-за отравления. В день похорон князя жители Киева ворвались на княжеский двор и начисто его разграбили, перебив суздальскую дружину.