26 августа 1382 года Тохтамыш смог совершить захват Москвы. Тохтамыш послал московскому и другим русским князьям послов с извещением о своей победе над его соперником и их врагом, а также о своём воцарении в Золотой Орде. Послы заявили, что Тохтамыш благодарен Великому Московскому князю Дмитрию за то, что последний разгромил Мамая на Куликовом поле, но он победил не хана Золотой Орды, а темника, узурпатора ханской власти и теперь, когда в Орде пришёл к власти законный хан, из рода Чингизидов, Русь по старине должна платить дань Золотой Орде, за что Тохтамыш обещал Дмитрию Московскому свою милость и защиту от врагов.
Оборона Москвы
23 августа передовой отряд Тохтамыша подошёл к Москве. Приблизившись к стенам, ордынцы спросили горожан: «Есть ли в городе Великий князь Дмитрий?» Им ответили: «Нет». Ордынцы, отъехав от стен, объехали город вокруг, осматривая подступы, ров, ворота, забрала и стрельницы. В городе в это время люди молились в церквях, другие же, вскрыв погреба тех бояр и зажиточных людей, которые ранее покинули город, вынесли мёд и вина.
…и напивались допьяна и, шатаясь, похвалялись, говоря: «Не страшимся прихода поганых татар, в таком крепком граде …ведь страхом двойным одержимы они: из города — воинов, а извне — князей наших». И потом вылезали на городские стены и бродили пьяные, насмехаясь над татарами, бесстыдным образом срамили их, слова разные выкрикивали, исполненные поношения и хулы.
Ордынцы же махали им в ответ саблями. Вечером татарский авангард удалился.
Ночью 24 августа к городу подошли основные силы во главе с Тохтамышем. Когда ордынцы приблизились к городским стенам, москвичи пустили в них по стреле. Ордынцы ответили ливнем стрел, поразив многих защитников города, и, приставив лестницы, пошли на штурм. Защитники города лили на штурмующих кипяток, кидали камни, стреляли из луков и самострелов, били с пороков.
Также москвичами было использовано огнестрельное оружие, вывезенное из Булгара во время похода 1376 года «иные тюфяки, а иные пушки великие пущаху». Все приступы были отбиты, с большим уроном для нападавших. Один из москвичей, суконник по имени Адам, приметив с Фроловских ворот знатного ордынского военачальника — татарского царевича, пустил в него стрелу из самострела, поразив «во́рога» насмерть.
Следующий день 25 августа ордынцы так же беспрерывно штурмовали город, но безрезультатно. Не сумев взять город силой и понеся при этом тяжёлые потери, Тохтамыш решил прибегнуть к хитрости.
26 августа к городским стенам, для переговоров, подошла делегация, состоявшая из ордынских князей и знатных вельмож. При них также находились сыновья Суздальского князя Василий и Семён, приходившиеся родными братьями жене Московского князя, великой княгине Евдокии. Парламентёры заявили жителям Москвы:
«Царь вам, своим людям, хочет оказать милость, потому что неповинны вы и не заслуживаете смерти, ибо не на вас он войной пришёл, но на Дмитрия, враждуя, ополчился. Вы же достойны помилования. Ничего иного от вас царь не требует, только выйдите к нему навстречу с почестями и дарами, вместе со своим князем, так как хочет он увидеть город этот, и в него войти, и в нём побывать, а вам дарует мир и любовь свою, а вы ему ворота городские отворите».
Их слова подтвердили Нижегородские княжичи Василий Кирдяпа и Семён:
«Верьте нам, мы ваши князья христианские, вам в том клянёмся».
Горожане поверили и открыли ворота. Из города торжественно вышли князь Остей, духовенство, бояре и простые люди. Ордынцы же набросились на них и начали всех рубить. Взобравшись на никем не защищённые стены, татары принялись грабить всё и жечь. «И была в граде сеча зла и вне града тако же сеча велика. И до тех пор секли, пока руки и плечи их не ослабли и не обессилели они».
Люди толпами метались по улицам, обречённо ища спасения. Татары взламывали двери церквей и выволакивали, грабя и раздевая «донага», укрывавшихся там горожан всех возрастов — от младенцев до глубоких стариков. Срывая драгоценные оклады и ризы с икон, татары топтали и надругались над образами святых и выносили всю церковную утварь. В огне погибло огромное количество книг, свезённых для сохранения в Москву со всех окраин. Была вывезена вся княжеская казна. Все люди были изрублены, сожжены, утоплены или уведены в рабство.
Отход Тохтамыша
Взяв Москву, Тохтамыш распустил свои отряды по московским владениям: к Звенигороду, Волоку, Можайску, Юрьеву, Дмитрову и Переславлю-Залесскому. Однако взять удалось только последний. Многие жители, спасаясь в лодках, отплыли на середину Плещеева озера. Отряд, подошедший к Волоку, был атакован и наголову разбит наспех собранной ратью Владимира Андреевича Серпуховского. Многие татары попали в плен. Оставшиеся бежали с поля боя и сообщили Тохтамышу о случившемся.
Тохтамыш, опасаясь подхода с Костромы войск Дмитрия Московского, немедленно приступил к сбору своих войск и покинул московские пределы, разорив на обратном пути Коломну. Перейдя Оку, Тохтамыш, вопреки договору с Олегом Рязанским, разграбил его землю. Олег бежал. Покинув Рязанские пределы, Тохтамыш отправил к Дмитрию Суздальскому вместе с его сыном Семёном посла, своего шурина Шихмата. Василия хан оставил у себя. Войска Тохтамыша вернулись в Орду с громадной добычей, включая множество уведённых в рабство людей.
Последствия
Вернувшись в Москву, Дмитрий был ошеломлён увиденным. Летописцы описывают его глубокую скорбь по погибшим, тела которых он повелел хоронить за счёт казны. Данные о том, сколько было уплачено и, соответственно, сколько людей погибло, разнятся. Воскресенская летопись сообщает, что за уборку 80 трупов платили по рублю, все же было потрачено 300 рублей. Таким образом, количество погибших составляло 24 тысячи.
В отличие от неё, Рогожский летописец пишет, что по рублю платили за 70 трупов, всего же раздали 150 рублей, что означает, что погибших было 10 тысяч. Историк М. Н. Тихомиров считал данные Рогожского летописца более достоверными. Население Москвы накануне разорения он оценивал в 20 тысяч человек. Народ начал отстраивать города и сёла.
Спустя несколько дней Дмитрий послал собранное войско на Олега Рязанского, чтобы наказать того за предательство. Олег с небольшой дружиной скрылся. 7 октября в Москву из Твери вернулся Киприан, но из-за конфликта с Дмитрием вскоре отбыл в Киев. Той же осенью в Москву прибыл посол от Тохтамыша по имени Карач с предложением о мире. 23 апреля в 1383 году Дмитрий отправил в Орду своего старшего сына Василия.
За ярлыком на Великое княжение Владимирское ещё осенью 1382 года в Орду отправились Михаил Тверской с сыном Александром и брат Дмитрия Суздальского Борис Городецкий. Однако Дмитрий выплатил Тохтамышу дань за 2 прошедших с поражения Мамая года, за что великое княжение Тохтамыш закрепил за родом московских князей, а Тверское княжество получило независимость от владимирского княжения, вернув в свой состав Кашин.
В 1388 году Тохтамыш выступил против своего бывшего покровителя Тамерлана. Как сообщает персидский историк Шереф-ад-Дин Йезди, в том походе золотоордынское войско частью состояло из русских.