13 ноября 1359 года был рожден Иван II Иванович Красный — сын Ивана I Даниловича Калиты, князь Звенигородский до 1354 года, князь Московский и великий князь Владимирский в 1353—1359 годах. Князь Новгородский в 1355—1359 годах.
Своё прозвище «Красный» получил, по всей видимости, благодаря исключительной внешности («красный» в значении «красивый»). Ещё в летописях встречаются и другие имена-прозвища этого князя — «Милостивый», «Кроткий». Однако, по мнению Н. С. Борисова, прозвище указывало на время рождения князя — «Красная горка» (следующее воскресенье, неделя после Пасхи).
Получил то же имя, что и отец, но в честь другого святого — не Иоанна Крестителя, а, скорее всего, Иоанна Лествичника (в день памяти которого он родился). Через три года после его рождения, в 1329, отец возвел в Кремле церковь в честь Иоанна Лествичника, видимо, посвятительную.
В 1339 году вместе с братьями Семёном и Андреем был отправлен отцом в Орду. После смерти отца, в мае 1340 года снова посетил Орду, сопровождая старшего брата Семёна в его поездке за ярлыком.
По завещанию отца[3] Ивану Ивановичу достались село Звенигород, Руза и ещё 21 селение. Другая треть земель Московского княжества из завещания Ивана Калиты (основные города Можайск и Коломна) позднее также перешла Ивану Ивановичу, поскольку вместе с Семёном Ивановичем в чуму умерли оба его сына. Треть младшего Ивановича Андрея (прежде всего Серпухов и Лопасня), также умершего во время чумы, перешла к его сыну Владимиру (будущему Храброму). Летом 1353 года Иван отправился в Орду, где получил от хана Джанибека ярлык на великое княжение Владимирское. 25 марта 1354 года торжественно сел на стол во Владимире.
Период правления Ивана Красного был периодом относительного ослабления Москвы и усиления его соседей и противников. Великое княжество Литовское добилось поставления отдельного митрополита в Киев (1355—1362). Преемник Феогноста Алексий был арестован в 1358 году по приказу литовского князя Ольгерда в Киеве, где пробыл до 1360 года, а затем бежал из-под стражи. Ольгерд захватил Брянское княжество (1356) и ходил на Можайск. Рязанцы захватили Лопасню.
В борьбу за великое княжение Владимирское с Иваном вступил нижегородско-суздальский великий князь Константин Васильевич, но хан сохранил ярлык за представителем московского княжеского дома (однако, по смерти Ивана ярлык оказался в руках Дмитрия Константиновича, и наследнику Ивана Дмитрию пришлось возвращать великое княжение силой, также используя противоречия между противоборствующими партиями в Орде). Произошли трения и внутри московской боярской верхушки, что привело к отъезду части бояр на службу к рязанскому князю в 1356 году (но усилиями самого Ивана в 1358 году была установлена договорённость, позволившая им вернуться снова в Москву).
Иван Иванович Красный умер в Москве 13 ноября 1359 года на шестом году своего правления, приняв перед смертью схиму. Был похоронен в монастырском соборе Спаса на Бору, но в октябре 1508 года Великий князь Василий III «повелел уготовить места и перенести мощи прародителей своих Великих князей Русских» в новый Архангельский собор с указанием правил захоронения. Его останки вслед за останками его отца Ивана Калиты и брата Симеона Гордого были перезахоронены в некрополе Архангельского собора.
Двум своим сыновьям Иван завещал владения, оставленные Иваном Калитой соответственно Семёну и ему. После скорой смерти младшего сына Ивана Красного владения вновь соединились под властью московского князя.
