12 августа 1399 года произошла Битва на Ворскле — сражение между объединённым войском Великого княжества Литовского и его русскими, польскими, немецкими и молдавскими союзниками под командованием князя Витовта совместно с татарами Тохтамыша, с одной стороны, и войсками Золотой Орды под командованием нового хана Тимур-Кутлуга и темника Едигея.
Одно из крупнейших сражений XIV века в Восточной Европе. Завершилось решительной победой золотоордынцев и полным разгромом литовского войска. После поражения Великое княжество Литовское оказалось вынуждено прибегать к помощи поляков. Влияние польского короля Ягайло резко возросло, а положение Витовта пошатнулось. В итоге была заключена Виленско-Радомская уния.
Одной из причин поражения стала диспозиция литовских войск и незнание тактики противника. Витовт, переправившись через реку, увидел, что татары отходят, употребив свой обычный со времён Чингис-хана приём — притворное отступление, и, забыв все меры предосторожности, приказал литовской, польской и немецкой коннице, имевшейся в его распоряжении, атаковать противника. В итоге тяжёлые всадники вскоре утомили лошадей и практически остановились. В это время татары окружили их со всех сторон и принялись издалека, не входя в близкое соприкосновение, обстреливать из луков и самострелов.
Стрельба велась прежде всего по не защищённым доспехами лошадям. Пешие же рыцари были совершенно беспомощны. Разгромив тяжёлую конницу литвинов, татары быстро вернулись к оставшейся части литовской армии и на хвосте остатков отступающей литовской конницы, которая внесла панику в ряды пехотинцев, ворвались в литовский лагерь. Началась резня, часть литвинов пыталась спастись, переправляясь через Ворсклу на противоположный берег, но они в основной своей массе погибли, поражаемые издалека татарскими стрелками.
Поражение на Ворскле предопределило дальнейший ход истории в Восточной Европе, ухудшило внешнеполитические позиции Великого княжества Литовского из-за невозможности противостоять военным силам соседних государств, стало крахом претензий Витовта на роль объединителя восточнославянских земель. Витовт пытался ещё раз установить свою гегемонию над контролируемыми Ордой русскими княжествами и даже совершил поход на Москву в 1406 году, но при реке Плаве был вынужден поспешно отступить, узнав о подходе большого татарского войска под предводительством Шадибека.
В результате сражения Тохтамыш в значительной мере утратил былое политическое влияние и впоследствии был неспособен успешно конкурировать со своими противниками в борьбе за золотоордынский престол. Впрочем, последствия Ворсклы не были совсем уж катастрофичными для Витовта, который в 1410 году в союзе с Польшей и татарским войском Джелал-ад-Дина разгромил Тевтонский орден в битве при Грюнвальде. Некоторые историки допускают, что Витовт учёл опыт проигранной битвы и использовал такую же тактику притворного отступления, заманив и оттянув на себя часть немецкого войска.
