12 июля 1372 состоялось сражение у Любутска между войсками Дмитрия и Ольгерда. В 1372 возле Любутска произошла стычка между войсками великого князя литовского Ольгерда и великого князя московского Дмитрия Ивановича. Сторожевой полк Ольгерда был разбит, однако главные силы враждующих сторон, разделённые яром, в битву так и не вступили.
ВКЛ и Московское княжество заключили Любуцкий мир. В 1396 Л. входил в состав ВКЛ. Его окрестности разорил рязанский князь Олег Иванович, за что осенью этого же года великий князь литовский Витовт опустошил Рязанское княжество. В 1402 рязанский князь Радослав (Родослав) Ольгович собирался завоевать Брянск, но его встретили под Любутском литовские князья Лугвень и Александр Патрикеевич, которые разбили рязанское войско, а князя взяли в плен.
В начале 15 в. на некоторое время Л. попал в зависимость от Московского княжества. Однако, вероятно, во время войны Московского княжества с ВКЛ 1406-08 город был вновь присоединён к ВКЛ, где стал центром наместничества. В 1473 московский воевода Беклемишев ходил на любуцкие волости. В ответ любучане напали на московского князя Семёна Одоевского и убили его. В августе 1492 московский воевода князь Фёдор Телепня-Оболенский захватил Любутск, сжёг его и увёл в плен около 1,5 тыс. жителей города.
В начале войны Московского государства с ВКЛ 1500-03 Любутск был захвачен московскими войсками Якова Захарьина и в 1503 по 6-летнему перемирию признан ВКЛ за Москвой. В начале 16 в. Любутск потерял своё значение и пришёл в упадок. В 1566 упоминался как городище, на котором планировалось строительство крепости.
