Вновь, как и в предыдущей войне с Литвой, общий план кампании предусматривал боевые действия на трех направлениях — юго-западном, западном (смоленском) и северо-западном. Даниил Щеня поначалу командовал резервным войском, стоявшим в Твери. Между тем на смоленском направлении московские рати перешли в решительное наступление. Вскоре пришла весть о взятии Дорогобужа — крепости, находившейся в 80 верстах восточнее Смоленска. Честь взятия города принадлежала московскому воеводе Юрию Захарьевичу. Одновременно отличился и старший брат Юрия Захарьевича — Яков.

Командуя московским войском, посланным в северские земли на помощь местным князьям, он то и дело присылал вести о переходе городов и волостей под власть «государя всея Руси»… Судьба не раз сводила Даниила Щеню с братьями Захарьевичами. Они вместе водили полки на шведов, татар и литовцев. Каждому хватало своей славы. Но в войне 1500–1503 гг. они неожиданно столкнулись, что называется, «лоб в лоб»…

Со взятием Дорогобужа перед «московитами» открывалась прямая дорога на Смоленск. Этот исконно русский город еще в 1405 г. перешел под власть Литвы. Вернуть его было заветной мечтой московских великих князей. Однако Иван III по своему обыкновению не спешил. После взятия Дорогобужа он приказал Юрию Захарьевичу ждать подкреплений. С юга к нему спешили полки из северской земли, которыми командовали князья Семен Стародубский и Василий Шемячич, а также брат Юрия Захарьевича Яков. Из Твери со своим полком подоспел Даниил Щеня. Ближе к месту событий, в Великие Луки, переместилась и новгородская рать.

Наконец, русские полки были собраны воедино и готовы к выступлению. Но тут неожиданно взбунтовался Юрий Захарьевич. Он был назначен воеводой в сторожевой полк, тогда как Даниил Щеня — в большой. Боярин усмотрел в этом унижение своей родовой чести и послал жалобу самому Ивану III. Великий князь, вероятно, не без умысла составил обидный для Юрия Захарьевича расклад воевод по полкам: во все времена тираны любили стравливать своих военачальников и тем самым укреплять собственную власть.

В ответ на жалобу боярина Иван III прислал грозное послание, где требовал выполнять приказ. Юрий вынужден был подчиниться… Но как утешился и возрадовался бы Юрий Захарьевич, если бы смог заглянуть в будущее и увидеть небывалое возвышение своих потомков! Внучка Юрия, Анастасия, станет женой царя Ивана Грозного, а внук, Никита, — главой боярского правительства. Сын этого Никиты, Федор, займет патриарший престол под именем Филарета. Еще одно поколение — и вот уже праправнук Юрия, Михаил, — сын Федора-Филарета — восходит на царский престол в качестве основателя новой династии, которая по имени одного из сыновей Юрия станет называться династией Романовых.

Но «кто скажет человеку, что будет после него под солнцем?» (Екклесиаст, 6, 12). Обиженный воевода поскакал к своему сторожевому полку, памятуя грозные слова государевой грамоты: «Тебе стеречь не князя Даниила; стеречь тебе меня и моего дела. Каковы воеводы в большом полку, таковы чинят и в сторожевом; ино не сором быть тебе в сторожевом полку».

Между тем весть о падении Брянска и Дорогобужа заставила великого князя Литовского принять срочные меры. Против «московитов» был послан с большим войском один из лучших полководцев Александра Казимировича — литовский гетман князь Константин Острожский. Узнав о том, что русская рать во главе с Юрием Захарьевичем стоит между Дорогобужем и Ельней, он устремился туда. Воинственного гетмана не остановила и весть о подходе новых русских сил — полков Даниила Щени и «верховских» князей.

Два войска встретились на берегах речки Ведроши — неподалеку от современного села Алексина Дорогобужского района Смоленской области. Стремительной атакой Острожский опрокинул передовой отряд «московитов». Однако, увидев перед собой основное войско, гетман остановился в нерешительности: численность его составила несколько десятков тысяч человек. Несколько дней обе рати стояли без движения. Их разделяла речка Троена (Роена, Рясна), к бассейну которой принадлежала Ведрошь.

Наконец гетман отдал приказ наступать. 14 июля 1500 г. его войско перешло через Тросну и напало на русских. От тяжкого топота могучих боевых коней задрожала земля. Заглушая страх пронзительным кличем атаки, помчались вперед обреченные всадники. Направляемые твердой рукой, сверкнули острия копий, выбирая место для смертоносного удара. Началось одно из крупнейших в истории средневековой Руси сражений…

Не мудрствуя лукаво, доблестный Острожский повел свое войско в лобовую атаку на «московитов». Именно этого терпеливо ждал Даниил Щеня. Предугадав действия литовцев, он применил прием, с помощью которого за 120 лет перед тем Дмитрий Донской разгромил Мамая: скрытое расположение засадного полка.

Ожесточенная сеча длилась шесть часов. Ее исход решило внезапное появление засадного полка. Застоявшиеся в томительном ожидании воины ринулись на врага с удвоенной яростью. Их внезапное появление внесло смятение в ряды литовцев. Они дрогнули и начали отступать. Предусмотрительный Щеня распорядился разрушить мост через Тросну. Многие литовцы не успели уйти на другой берег.

Русские воины ловили их поодиночке, стараясь захватить живыми. Пленные, взятые в бою, считались в ту пору едва ли не самой ценной добычей. За тех, кто побогаче, можно было получить хороший выкуп от их родственников, а неимущих — продать в рабство татарам. Разгром литовского войска был сокрушительным. Неподалеку от места основного сражения — «Митькова поля»— был взят в плен и сам Острожский.

Эта победа украсила не только боевую биографию Даниила Щени, но и всю русскую военную историю. Как справедливо отметил историк А. А. Зимин, «битва при Ведроши — блистательная победа русского оружия. В ней нашли продолжение лучшие традиции русского военного искусства, восходившие к Куликовской битве».

Имперский дипломат барон Сигизмунд Герберштейн, дважды посетивший Москву в правление Василия III, в своей книге о России перечисляет важнейшие события ее истории. Среди них он упоминает и битву при Ведроши. При всей схематичности и неточности в деталях его рассказ об этом событии представляет большую историческую ценность, так как основан на воспоминаниях очевидцев.

«Когда оба войска подошли к некоей реке Ведроши, то литовцы, бывшие под предводительством Константина Острожского, окруженного огромным количеством вельмож и знати, разузнали от некоторых пленных о численности врагов и их вождях и возымели от этого крепкую надежду разбить врага. Далее, так как речка мешала столкновению, то с той и другой стороны стали искать переправы или брода.

Раньше всего на противоположный берег переправились несколько московитов, вызывая литовцев на бой. Те, нимало не оробев, оказывают сопротивление, преследуют их, обращают в бегство и прогоняют за речку. Вслед за этим оба войска вступают в бой и завязывается ожесточенное сражение. Во время этого сражения, которое с обеих сторон велось с равным воодушевлением и силой, помещенное в засаде войско, о существовании которого знали лишь немногие из русских, ударило с фланга в середину врагов. Пораженные страхом, литовцы разбегаются, их предводитель с большей частью свиты попадает в плен, прочие же в страхе оставляют врагу лагерь и, сдавшись сами, сдают также крепости Дорогобуж, Торопец и Белую».

Гонец, несший весть о победе при Ведроши, примчался в Москву уже через три дня после сражения — в пятницу, 17 июля 1500 г. Получив это радостное известие, Иван III приказал устроить всенародное празднество. Многие москвичи обратили внимание и на знаменательное совпадение: литовцы были разбиты на Ведроши 14 июля — в тот же самый день, когда московские воеводы в 1471 г. разгромили новгородцев на реке Шелони. В ту религиозную эпоху такого рода совпадение рассматривались как явное свидетельство богоугодности московского дела.

Довольный действиями своих воевод, Иван III изъявил им особую милость: послал одного из бояр с наказом «спросить воевод о здоровье». Примечательно, что «первое слово» посланцу велено было обратить к Даниилу Щене. Именно его «Державный» справедливо считал главным героем битвы.

Цит. по: Борисов Н.С. Русские полководцы XIII–XVI веков.